《甜心先生1996》杰瑞（汤姆克鲁斯饰）是一位漂亮、衣着得体的体育经纪人。或许是连天嫉妒这个完美的男人，决定给他一击。杰瑞因为一次流利而出色的演讲而遭到上级的不满，被解雇了。美丽的女友离他而去，事业前景一片迷茫。从巅峰跌落谷底的杰克临走前大声疾呼，动员同事与他一起离开公司，共同创业。结果，杰克只带了一条鱼，还有愿意与他做生意的会计师多萝西（蕾妮齐薇格饰）。现在，杰克唯一的客户是一个二流的黑人足球运动员小古巴古丁。万事开头难，杰克和多萝西还没有完全弄清楚如何创业和生存。看来，为了迎来事业的第二春，杰克还需努力；也正是在逆境中，他才能践行职业信念，找到一生挚爱。