《小熊维尼》一天，小熊维尼（吉姆·卡明斯JimCummings饰）醒来发现自己的蜂蜜用完了。于是他走进百亩森林寻找蜂蜜，途中遇到了失去尾巴的伤心驴屹耳（巴德·拉基BudLuckey配音）。维尼于是叫来了跳跳跳虎、兔兔、猫头鹰、袋鼠妈妈和小豆帮忙，罗宾提议比赛，谁先帮助屹耳找到尾巴的替代品，谁就可以赢得一罐新鲜蜂蜜。众人使出十八般武功，寻找各式各样的尾巴，却无一能让屹耳高兴。第二天，维尼去找罗宾求助，发现门上挂着一张纸条，上面写着出去一会儿，很快就回来。识字有限的人都​​以为罗宾被绑架了，惊慌失措地组织了对罗宾的营救行动。然而，此时的小熊维尼却难以忍受阵阵饥饿……本片改编自小熊维尼原作者A.A.Milne所著书中的三个故事。